9-hydroxymethyl-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-10-ol | 55854-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxymethyl-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-10-ol
• 英文别名: 9-Hydroxymethylberbin；9-hydroxymethyl-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-10-ol
• CAS: 55854-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: DRXPNGSICXGCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymethyl-2,3,11-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-10-ol 、 二氯甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,9,10-trimethoxy-1,7,7a,12,13,15-hexahydro-[1,3]dioxino[4,5-h]isoquino[2,1-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第DCXX部分。（±）-Orientalidine和位置异构体的全合成

  摘要：

  通过用二甲基甲酰胺中的二氯甲烷和氢化钠处理（±）-脱甲基甲基溴（3）来完成（±）-Oralalidine（2）的总合成。由1-（3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基合成11-羟基-12-羟甲基-3,10-二甲氧基-1,2-亚甲基二氧基小ber碱（16） -7，8-亚甲基二氧基异喹啉（11）通过11-苄氧基-3，10-二甲氧基-1，2-亚甲基二氧基小ber碱（12）和相应的酚碱（15）。在相同的条件orientalidine合成下羟甲基化的berbines（5）和（16）的处理，得到相应的berbines（6）和（18）含有稠合米二氧杂环系统。

  DOI：

  10.1039/p19750001822

文献信息

• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 143 - 146
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——