7-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-but-1-ynyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 154181-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-but-1-ynyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-1-ynyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 154181-91-6
• 化学式: C₂₅H₂₈F₂N₂O₅
• 分子量: 474.505
• InChiKey: YQAYYSUGEQPFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-but-1-ynyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到7-(3-Amino-3-methyl-but-1-ynyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part 19. Synthesis and Structure-Antibacterial Activity Relationships of 7-(3-Amino-1-propynyl and 3-Amino-1-propenyl)quinolones.

  摘要：

  通过钯（0）催化的 7-碘喹啉酮 12 与乙炔类化合物的交叉偶联反应，制备了 7-(3-氨基-1-丙炔基)-1-环丙基-6, 8-二氟-1, 4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（7a）和一些相关化合物（7b-f、8a、b、9），并测试了它们的抗菌活性。7a 的亚甲基同族体（7d）和 N-甲基衍生物（7e）显示出与 7a 基本相同的活性。在 7a 的 C'-3 添加甲基（得到 7b、c）会降低其活性。将 7a 氢化为 (Z)-3-氨基-1-丙烯基 (8a)、(E)-3-氨基-1-丙烯基 (8b) 和 3-氨基-1-丙基 (9) 化合物后，保留或增强了 7a 的活性。在制备的化合物中，8a 的活性最高，但活性低于环丙沙星（1）。为了深入了解结构-活性关系，我们通过计算机辅助分子建模的方法研究了 7a、8a、b 和 9 的氨基的空间分布。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.631
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-but-1-ynyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part 19. Synthesis and Structure-Antibacterial Activity Relationships of 7-(3-Amino-1-propynyl and 3-Amino-1-propenyl)quinolones.

  摘要：

  通过钯（0）催化的 7-碘喹啉酮 12 与乙炔类化合物的交叉偶联反应，制备了 7-(3-氨基-1-丙炔基)-1-环丙基-6, 8-二氟-1, 4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（7a）和一些相关化合物（7b-f、8a、b、9），并测试了它们的抗菌活性。7a 的亚甲基同族体（7d）和 N-甲基衍生物（7e）显示出与 7a 基本相同的活性。在 7a 的 C'-3 添加甲基（得到 7b、c）会降低其活性。将 7a 氢化为 (Z)-3-氨基-1-丙烯基 (8a)、(E)-3-氨基-1-丙烯基 (8b) 和 3-氨基-1-丙基 (9) 化合物后，保留或增强了 7a 的活性。在制备的化合物中，8a 的活性最高，但活性低于环丙沙星（1）。为了深入了解结构-活性关系，我们通过计算机辅助分子建模的方法研究了 7a、8a、b 和 9 的氨基的空间分布。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.631