(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4S,5R,6S,8S,10S,E)-1-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-en-5-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1268373-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4S,5R,6S,8S,10S,E)-1-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-en-5-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1268373-55-2
• 化学式: C₂₃H₄₄O₇
• 分子量: 432.598
• InChiKey: NCDQEZWHTMXSSG-VROITMEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4S,5R,6S,8S,10S,E)-1-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-en-5-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,5R,6S,8S,10S,E)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4S,5R,6S,8S,10S,E)-1-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-en-5-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230