3-苄基苯基硼酸频哪醇酯 | 949022-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: phenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Benzoylphenylboronic acid pinacol ester；phenyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 949022-45-1
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₃
• 分子量: 308.185
• InChiKey: LAELVQOXYPYWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基苯基硼酸频哪醇酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl(3-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-benzoylbenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到3-苄基苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  官能团互变：用于有机硼酸酯合成的酯的脱羰基硼酸酯化

  摘要：

  开发了一种新的，高效的镍催化的羧酸酯与双（频哪醇）二硼烷的脱羰基硼酸酯化反应。通过这种转变，可以得到具有高反应活性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性的结构多样的芳基以及烯基和烷基硼酸酯。进一步的实验表明，该协议可以以克为单位进行，并应用于正交合成策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201604504

文献信息

• Developing New 4-PIOL and 4-PHP Analogues for Photoinactivation of γ-Aminobutyric Acid Type A Receptors
  作者：Martin Mortensen、Jacob Krall、Kenneth T. Kongstad、Benjamin M. Brygger、Ombretta Lenzi、Pierre Francotte、Troels E. Sørensen、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Trevor G. Smart、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00478

  日期：2019.11.20

  It is therefore crucial to develop novel technologies and especially chemical entities that can interrogate GABAA receptor function in the nervous system. Here, we describe the chemistry and characterization of a novel set of 4-PIOL and 4-PHP analogues synthesized with the aim of developing a toolkit of drugs that can photoinactivate GABAA receptors. Most of these new analogues show higher affinities/potencies

  GABA A受体作为中枢神经系统兴奋的抑制调节剂发挥的关键作用已为人所知多年。异常的 GABA A受体功能和运输缺陷也与多种疾病有关，包括焦虑、抑郁、癫痫和失眠。因此，重要的药物组如苯二氮卓类药物、巴比妥类药物和许多全身麻醉剂已成为 GABA A受体活性的调节剂。然而，对于 GABA A受体在神经网络和系统水平上的作用和机制，我们还有很多不了解的地方。因此，至关重要的是开发新技术，尤其是可以询问 GABA 的化学实体神经系统中的受体功能。在这里，我们描述了一组新的 4-PIOL 和 4-PHP 类似物的化学性质和表征，目的是开发一种可以光灭活 GABA A 受体的药物工具包。与各自的先导化合物相比，这些新类似物中的大多数显示出更高的亲和力/效力。这表明它们的结合位点附近存在海绵状区域，这可能与新的受体相互作用有关。4-PHP 叠氮化物类似物，2d ，具有特别令人印象深刻的纳摩尔亲和力/效力，是一种有效的
• Rh‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids
  作者：Chang Yin、Yanjing Liao、Bangyue He、Hongyi Li、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202300184

  日期：——

  The Rh catalyzed method for direct decarbonylative borylation of carboxylic acid has been developed. This protocol exhibits a wide scope, is scalable and successfully used to late-stage diversification of many carboxylic acid containing drugs. One-pot borylation/derivatization reaction was also achieved and may open the door to explore new transformation from carboxylic acid.

  开发了用于羧酸直接脱羰基硼基化的 Rh 催化方法。该协议范围广泛，具有可扩展性，并成功用于许多含羧酸药物的后期多样化。还实现了一锅硼化/衍生化反应，可能为探索新的羧酸转化打开大门。
• SUBSTITUTED FUROPYRIDINES FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：Masarykova Univerzita

  公开号：EP4353727A1

  公开（公告）日：2024-04-17

  The invention relates to furopyridine compounds of formula I: for use in the treatment of FLT3-related, DDR-related and MAP4K-related diseases.

  本发明涉及具有式I结构式的环状吡啶衍生物，用于治疗FLT3相关性疾病、DDR相关性疾病和MAP4K相关性疾病。
• Palladium- or Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Dialkoxyboranes with Chloroarenes: Arylation of 1,3,2-Dioxaborolanes or 1,3,2-Dioxaborinanes
  作者：Miki Murata、Tomoko Sambommatsu、Takeshi Oda、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.3987/com-09-s(s)63

  日期：——

  The borylation of electron-deficient aryl chlorides with pinacolborane proceeded in the presence of Bu4NI and a catalytic amount of Pd(dba)(2) / bis(2-di-tert-butylphosphinophenyl) ether. The combination of NiCl2(dppp) catalyst and Bu4NBr was also efficient for the borylation of aryl chlorides.