(3R,3'R,6'R)-gobiusxanthin | 1217488-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'R,6'R)-gobiusxanthin
• 英文别名: 3'-epigobiusxanthin；(3R,3'R,6'R)-7,8-didehydro-β,ε-carotene-3,3',6'-triol；(1R,4R)-1-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaen-17-ynyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1217488-35-1
• 化学式: C₄₀H₅₄O₃
• 分子量: 582.867
• InChiKey: HBQMPUHSZHRZGF-WOOBQVQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R,6'R)-gobiusxanthin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刺冠海星，棘棘皮中的小类类胡萝卜素的结构

  摘要：

  从牙冠上分离出了四个新的类胡萝卜素，分别是4-酮氧代氧黄嘌呤（1），4-酮-4'-羟基二氧黄嘌呤（2），3'-表二黄嘌呤（3）和7,8-二氢二恶黄质（4）。刺海星，Acanthaster planci。它们的结构是根据化学和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1021/np100021u
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3'R,6'R)-gobiusxanthin
  参考文献：
  名称：

  戈比色黄质立体异构体的全合成及其在确定天然产物的绝对构型中的应用：报道的表没药黄嘌呤的绝对构型的修订。

  摘要：

  通过（3R）-C15-炔属三正丁基phosph盐7与C25-四元立体异构体5a，b和14a，b的立体3的立体选择性Wittig反应合成（3R）-高比黄嘌呤立体异构体（1a-d） ，6-二羟基-ε-端基。所报道的天然高比黄质的立体数据与合成的（3R，3'S，6'R）-高比黄质（1a）的光谱数据相符的事实证明了所报道的高比黄质立体化学的有效性。另一方面，已报告的天然Epigobiusxanthin的CD光谱数据已被指定为（3R，3'R，6'R）-异构体（3'-epigobiusxanthin），与合成的（3R，3'S， 6'S）-异构体1d（6'-表二黄嘌呤），而不是相应的合成3'-表异构体1b。发现在C3位的立体化学对其CD光谱的形状影响很小。因此，为了增强天然样品C3位绝对构型的有效性，还合成了（3S，3'S，6'R）-和（3S，3'S，6'S）-立体异构体1e和1f，并用HPLC分析使用

  DOI：

  10.3390/md13010159