(1R,3S,6S,8S,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-2-methylidene-4-oxo-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-3-carbaldehyde | 1373502-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,6S,8S,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-2-methylidene-4-oxo-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-3-carbaldehyde
• CAS: 1373502-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: GBTKDDOFJVSXTO-UCQBOQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-bis(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-4-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 咪唑 、 Jones reagent 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.92h， 生成 (1R,3S,6S,8S,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-2-methylidene-4-oxo-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382

文献信息

• A Non-Photochemical Approach to the Bicyclo[3.2.0]heptane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol3006419

  日期：2012.5.4

  An asymmetric synthesis of the tricyclic core (-)-1 of the marine diterpene bielschowskysin is described. In particular, a methodology was developed to introduce the crucial quaternary center at C-12.
• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。