(1R,4R,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 126788-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 126788-76-9；127062-21-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: URUZEDPROXWJET-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(3S,4R,5S)-3-hydroxy-7-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-4,6-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-4-Thioxo-3,5,10-trioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one 在 偶氮二异丁腈 2,6-二甲基吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.20–C.34 segment of the novel immunosuppressant FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80074-x

文献信息

• DESMOND, RICHARD;MILLS, SANDER G.;VOLANTE, RALPH P.;SHINKAI, ICHIRO
  作者：DESMOND, RICHARD、MILLS, SANDER G.、VOLANTE, RALPH P.、SHINKAI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——