3,12-di-O-acetydammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol | 97869-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,12-di-O-acetydammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
• 英文别名: 3α,12β-diacetoxy-20S-hydroxydammar-24-ene；3α,12β-Diacetoxy-20-hydroxy-dammaren-(24)；[(3R,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-acetyloxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 97869-57-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅
• 分子量: 544.816
• InChiKey: MAACELYUVGEVOO-WEMQKTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-di-O-acetydammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α-acetoxy-20S-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)dammar-24-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3α,20S-Dihydroxydammar-24-en-12-One β-D-Glucopyranosides

  摘要：

  首次合成了 3α,20S-二羟基达玛-24-烯-12-酮 3-、20-和 3,20-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，它们是三七皂苷-LT8 的近似结构类似物。在 Ag2O 存在下，3,20S-二羟基达玛-24-烯-12-酮（1）与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（6）缩合，得到了三种乙酰化的 3-、20-和 3,20- 二-O-β-吡喃葡萄糖苷 7-9 的混合物，其中以 7 为主（34.6%）。糖基供体 6 对 3α-乙酰氧基-20S-羟基达玛-24-烯-12-酮进行糖基化，可形成具有区域和立体选择性的乙酰化 20-O-β-Dglucopyranoside 10（48.6%）。随后用甲醇钠去除保护基团，得到相应的游离 3-、20- 和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 11-13。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03174-0
• 作为产物：
  描述：

  betulafolienetriol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3,12-di-O-acetydammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6

文献信息

• ATOPKINA, LYUBOV N.;DENISENKO, VLADIMIR A.;UVAROVA, NINA I.;ELYAKOV, GEOR+, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 101-109
  作者：ATOPKINA, LYUBOV N.、DENISENKO, VLADIMIR A.、UVAROVA, NINA I.、ELYAKOV, GEOR+

  DOI：——

  日期：——