3-O-acetyl-20-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol | 108181-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetyl-20-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
• CAS: 108181-59-5
• 化学式: C₄₆H₇₂O₁₃
• 分子量: 833.07
• InChiKey: DZTQPEJOQVXALY-AFGULEDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  betulafolienetriol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-acetyl-20-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6