benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 206751-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 206751-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: YVWNLXXGTAPSDN-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  皮肤素的二糖片段O-（2-O-磺基-α-1-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基-d-吡喃半乳糖三钠盐的合成硫酸盐

  摘要：

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10017-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c