(S)-5-Isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone | 179259-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-Isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-3-ethenyl-2,4,4-trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 179259-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WMWYBTGMIPTMGD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoic acid (1S,5R)-5-acetyl-3-formyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-5-Isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclo[3.3.1]nonanes <i>via</i> a Tandem Intermolecular Alkylation-Intramolecular Michael Reaction Sequence
  作者：A. Srikrishna、T. Reddy、P. Kumar

  DOI：10.1055/s-1997-3247

  日期：1997.6

  Stereo- and regioselective synthesis of chiral bicyclo-[3.3.1]nonanes employing a tandem intermolecular alkylation and intramolecular Michael reaction sequence, starting from 10-bromocarvone derivatives and Michael donors is described.

  描述了手性双环-[3.3.1] 壬烷的立体和区域选择性合成，采用串联的分子间烷基化和分子内迈克尔反应序列，从 10-溴香芹酮衍生物和迈克尔供体开始。