erythro-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-Dimethyl-2'-diphenylphosphinoyl-1'-hydroxyhex-4'-enyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane | 214333-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: erythro-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-Dimethyl-2'-diphenylphosphinoyl-1'-hydroxyhex-4'-enyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
• CAS: 214333-53-6
• 化学式: C₂₇H₃₅O₃P
• 分子量: 438.547
• InChiKey: NZHCUGQOFXPYKF-KKGJYHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-Dimethyl-2'-diphenylphosphinoyl-1'-hydroxyhex-4'-enyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(-)-cis-(Z)-α-Bisabolene epoxide
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of the Sex Pheromone Components of the Southern Green Stink Bug Nezara viridula (L.) and the Green Stink Bug Acrosternum hilare (Say)

  摘要：

  反式二烯异构体(Z)-(1R,2S,4S)-和(Z)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（1和2），是臭虫Nezara viridula和Acrosternum hilare的性信息素成分，采用三步法从商业可得的(-)-柠檬烯氧化物3中立体选择性合成。两个其他的立体异构体，即(E)-(1R,2S,4S)-和(E)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（7和9），则通过两步法从相同的起始材料获得。其他四个立体异构体也可以通过简单地用(+)-柠檬烯氧化物替代3来获得，从而为所有八种可能的立体异构体提供了简短的立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6253
• 作为产物：
  描述：

  (−)-氧化柠檬烯（顺反异构体混合物） 在 potassium permanganate 、 二苯并-18-冠醚-6 、 18-冠醚-6 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 erythro-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-Dimethyl-2'-diphenylphosphinoyl-1'-hydroxyhex-4'-enyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of the Sex Pheromone Components of the Southern Green Stink Bug Nezara viridula (L.) and the Green Stink Bug Acrosternum hilare (Say)

  摘要：

  反式二烯异构体(Z)-(1R,2S,4S)-和(Z)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（1和2），是臭虫Nezara viridula和Acrosternum hilare的性信息素成分，采用三步法从商业可得的(-)-柠檬烯氧化物3中立体选择性合成。两个其他的立体异构体，即(E)-(1R,2S,4S)-和(E)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（7和9），则通过两步法从相同的起始材料获得。其他四个立体异构体也可以通过简单地用(+)-柠檬烯氧化物替代3来获得，从而为所有八种可能的立体异构体提供了简短的立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6253