Methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-α-D-galactopyranosid | 141020-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-phenoxycarbothioyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141020-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀S
• 分子量: 456.471
• InChiKey: ZDYVQXUXRPLLLY-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-α-D-galactopyranosid 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 C.I.酸性橙108 、 三氟乙酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Benzyl-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-desoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 747 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 747 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Partial Biological Evaluation of a Small Library of Differentially-Linked β-<i>C</i>-Disaccharides¹
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Lei Liu、Jie Shen、Marcus Faust、Peter Andreana

  DOI：10.1021/jo030039x

  日期：2003.6.1

  The synthesis of a small library of differentially-linked beta-C-disaccharides has been carried out through the use of a radical allylation-RCM strategy. Acids 6 were prepared by Keck allylation of a suitable carbohydrate-based radical precursor, followed by oxidative cleavage of the formed alkene. Dehydrative coupling of these acids with the known olefin alcohol 5 then gave the precursor esters 7 in excellent yield. Methylenation of the esters 7 was followed by RCM and in situ hydroboration-oxidation of the formed glycals to furnish the protected beta-C-disaccharides 10 in good overall yield. Five examples were then deprotected and screened for their efficacy as enzyme inhibitors of beta-glycosidase and against several solid-tumor cell lines for in vitro differential cytotoxicity.