(1R,2S,3S,4R,5S)-5-Trichlorosilanyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 145964-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S)-5-Trichlorosilanyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 145964-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₃O₄Si
• 分子量: 345.682
• InChiKey: HXZSPTINTPIONA-ZTKNNBQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S)-5-Trichlorosilanyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以96%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5S)-5-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映体选择性加氢硅烷化作用使双环烯烃不对称官能化

  摘要：

  在钯催化剂（0.01–0.1 mol％）与（R）-MOP配位体配位的情况下，降冰片烯与三氯硅烷的硅氢加成反应得到定量的exo -2-三氯甲硅烷基降冰片烷，然后用过氧化氢氧化得到（1 S，2 S，4 R）-exo -2-降冰片醇含量为96％ee。内-5,6-二苯甲氧基-2-降冰片烯，双环[2.2.2]辛烯和降冰片二烯的类似氢化硅烷化和氧化反应分别得到相应的双环醇，分别为94％ee，92％ee和95％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60868-7
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic dimethyl ester 在 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S)-5-Trichlorosilanyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映体选择性加氢硅烷化作用使双环烯烃不对称官能化

  摘要：

  在钯催化剂（0.01–0.1 mol％）与（R）-MOP配位体配位的情况下，降冰片烯与三氯硅烷的硅氢加成反应得到定量的exo -2-三氯甲硅烷基降冰片烷，然后用过氧化氢氧化得到（1 S，2 S，4 R）-exo -2-降冰片醇含量为96％ee。内-5,6-二苯甲氧基-2-降冰片烯，双环[2.2.2]辛烯和降冰片二烯的类似氢化硅烷化和氧化反应分别得到相应的双环醇，分别为94％ee，92％ee和95％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60868-7