(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-6-Amino-1-methyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol | 144782-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-6-Amino-1-methyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
• CAS: 144782-89-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: REYQNPKIMIQLTP-GESKJZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 在 铂 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4A molecular sives 、 氢气 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 133.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-6-Amino-1-methyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of C-methyl azidoinositols and aminocyclitols from toluene

  摘要：

  The total synthesis of the homochiral C-methyl azidoinositols (9), (17) and (20), and the aminocyclitols (10), (18) and (21) from toluene has been achieved, via the key steps of microbial oxidation of toluene and photo-oxidation of the resulting cyclohexadienediol (4).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82095-9