3-苯基-2(1H)-吡嗪酮 | 2882-18-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苯基-2(1H)-吡嗪酮
• 中文别名: 3-苯基吡嗪-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Phenylpyrazin-2-ol；3-phenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 2882-18-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: SYPKOIOSVWYKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174℃
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

3-苯基-2(1H)-吡嗪酮（头孢克洛EP杂质F）是第二代头孢菌素类抗生素头孢克洛的降解产物，用作杂质的标准品和对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2(1H)-吡嗪酮 在 马来酸酐 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 双氧水 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-氯-6-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Watanabe, Tokuhiro; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1061 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 3-苯基-2(1H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  吡嗪及相关化合物；羟基吡嗪的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a023

文献信息

• Studies on pyrazines. 35. An improved synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Nobuhiko Narita

  DOI：10.1002/jhet.5570360334

  日期：1999.5

  The synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines was successfully effected by the procedure via trimethylsilyloxypyrazines, the sequence of which proceeds under mild conditions and does not require the isolation of intermediate.

  通过三甲基甲硅烷基氧基吡嗪的方法成功地从羟基吡嗪合成了溴吡嗪，其顺序在温和的条件下进行并且不需要分离中间体。
• [EN] ALPHA-4 INTEGRIN MEDIATED CELL ADHESION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE RELAYEE PAR L'INTEGRINE ALPHA-4 DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2005075438A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), processes for their preparation, compositions comprising them and their use in the treatment or prevention of diseases capable of being modulated by the inhibition of cell adhesion.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗或预防可通过抑制细胞粘附而调节的疾病中的应用。
• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• An Efficient Two-Step Preparation of α-, β-, γ- or δ-Amino Acids from 2-Pyrazinones, 2-Hydroxypyrimidines or 2-Pyridones Respectively
  作者：Boulos Zacharie、Shaun D. Abbott、Christopher B. Baigent、Christopher Doyle、Ravi Shekar Yalagala

  DOI：10.1002/ejoc.201801134

  日期：2018.12.13

  A practical and efficient two‐step procedure is reported for the preparation of a variety of α‐, β‐, γ‐ and δ‐amino acids from 2‐pyridone, 2‐pyrazinone or 2‐hydroxypyrimidine and derivatives. The procedure is amenable to scale‐up and in most cases no chromatographic purification of the product is required. This approach is useful, especially in the synthesis of amino acids or deuterated amino acids

  据报道，从2-吡啶酮，2-吡嗪酮或2-羟基嘧啶及其衍生物制备各种α-，β-，γ-和δ-氨基酸的方法是实用，有效的两步程序。该程序适合扩大规模，在大多数情况下，无需色谱纯化产品。这种方法很有用，特别是在合成其他方法无法获得的氨基酸或氘代氨基酸时。
• [EN] SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR SIGMA-1 ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2021123174A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of medicine. More specifically, the present invention relates to compounds that are sigma-1 receptor agonists and their use for the treatment of central nervous system disorders, including cognitive or neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, Amyotrophic lateral sclerosis, and multiple sclerosis.

  本发明涉及医学领域。更具体地说，本发明涉及σ-1受体激动剂化合物及其在治疗中枢神经系统疾病方面的用途，包括认知或神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症和多发性硬化症。