3-苯基-1H-茚 | 1961-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-苯基-1H-茚
• 英文名称: 3-Phenylinden
• 英文别名: 3-phenylindene；3-phenyl-1H-indene
• CAS: 1961-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: ILASZRLOZFHWOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1847.9;310.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1H-茚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苄基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  氯氮平类似物的合成及其对大鼠脑中氯氮平和螺哌啶醇结合位点的亲和力。

  摘要：

  氯氮平类似物（某些是通过新颖，短于先前描述的合成方法制备的）被评估为潜在的抗精神病药，其使用的大鼠前脑中的氯氮平结合位点本质上非毒蕈碱和非多巴胺能，[3H]氯氮平被已知的抗精神病药所取代。在阿托品存在下，氯氮平与毒蕈碱部位的结合被抑制。在阿托品存在下，氯氮平类似物置换[3H]氯氮平代表非毒蕈碱结合，而在不存在阿托品的情况下置换代表毒蕈碱（胆碱能）加非毒蕈碱结合。类似物对多巴胺结合位点的相对亲和力取决于它们从大鼠尾状核的结合位点置换[3 H]螺哌啶醇的能力。在一定程度上，对大鼠前脑中非毒蕈碱型氯氮平位点的结合亲和力反映了特定药物的抗精神病潜力，氯氮平的二苯并5H-环庚烯类似物与氯氮平本身一样有效。与非毒蕈碱型氯氮平位点的牢固结合不依赖于三环系统上氯原子的存在。氯氮平的二苯并5H- [1,4]二氮杂环中的一个或两个氮原子似乎是强烈抑制氯氮平与大鼠尾状核中螺哌啶醇位点结合所必需的。氯氮平及其二苯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00141a001
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  氯氮平类似物的合成及其对大鼠脑中氯氮平和螺哌啶醇结合位点的亲和力。

  摘要：

  氯氮平类似物（某些是通过新颖，短于先前描述的合成方法制备的）被评估为潜在的抗精神病药，其使用的大鼠前脑中的氯氮平结合位点本质上非毒蕈碱和非多巴胺能，[3H]氯氮平被已知的抗精神病药所取代。在阿托品存在下，氯氮平与毒蕈碱部位的结合被抑制。在阿托品存在下，氯氮平类似物置换[3H]氯氮平代表非毒蕈碱结合，而在不存在阿托品的情况下置换代表毒蕈碱（胆碱能）加非毒蕈碱结合。类似物对多巴胺结合位点的相对亲和力取决于它们从大鼠尾状核的结合位点置换[3 H]螺哌啶醇的能力。在一定程度上，对大鼠前脑中非毒蕈碱型氯氮平位点的结合亲和力反映了特定药物的抗精神病潜力，氯氮平的二苯并5H-环庚烯类似物与氯氮平本身一样有效。与非毒蕈碱型氯氮平位点的牢固结合不依赖于三环系统上氯原子的存在。氯氮平的二苯并5H- [1,4]二氮杂环中的一个或两个氮原子似乎是强烈抑制氯氮平与大鼠尾状核中螺哌啶醇位点结合所必需的。氯氮平及其二苯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00141a001

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Rh(II)-Catalyzed Alkynylcyclopropanation of Alkenes by Decarbenation of Alkynylcycloheptatrienes
  作者：Mauro Mato、Marc Montesinos-Magraner、Arnau R. Sugranyes、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c05422

  日期：2021.7.21

  (including derivatives of complex drug-like molecules), versatile intermediates that previously required much lengthier synthetic approaches. Combining experiments and DFT calculations, the complete mechanistic picture for the divergent reactivity of alkynylcycloheptatrienes under metal catalysis has been unveiled, rationalizing the unique selectivity displayed by rhodium(II) complexes.

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。
• Zinc-Catalyzed Alkene Cyclopropanation through Zinc Vinyl Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：María J. González、Javier González、Luís A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201505954

  日期：2015.10.5

  zinc‐catalyzed reaction of cyclopropenes with alkenes leading to vinylcyclopropane derivatives is reported. A broad range of alkenes (including highly substituted or functionalized alkenes) is compatible with this protocol. On the basis of trapping experiments and computational studies, this cyclopropanation reaction is proposed to proceed through initial formation of an electrophilic zinc vinyl carbenoid intermediate

  据报道，环丙烯与烯烃的锌催化反应可生成乙烯基环丙烷衍生物。各种各样的烯烃（包括高度取代或官能化的烯烃）都可以与该协议兼容。在诱捕实验和计算研究的基础上，提出该环丙烷化反应是通过初步形成亲电子的锌乙烯基类胡萝卜素中间体进行的，该中间体可能参与协同的环丙烷化反应。所报道的方案代表了催化生成锌乙烯基类胡萝卜素的空前和简单的策略，锌乙烯基类胡萝卜素是有机合成中有希望的中间体。