1-戊-4-烯基-3-苯基吡嗪-2-酮 | 600725-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-戊-4-烯基-3-苯基吡嗪-2-酮
• 英文名称: 1-(4-pentenyl)-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-(Pent-4-en-1-yl)-3-phenylpyrazin-2(1H)-one；1-pent-4-enyl-3-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 600725-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: YVUPGFUAGYEMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊-4-烯基-3-苯基吡嗪-2-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (1R,7S,8S)-10-Acetyl-1-phenyl-3,10-diaza-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,7-萘啶支架的P物质拮抗剂类似物的合成和构象分析

  摘要：

  使用1-（4-戊烯基）-3-苯基-2（1 H）-吡嗪酮的分子内Diels-Alder反应，然后对应变加合物进行酸性甲醇分解，合成了先前描述的基于哌啶的P物质拮抗剂的两个类似物形成8-氧代-6-苯基十氢[1,7]-萘啶-6-羧酸酯，并进一步转化为相应的O-苄基取代的6-（羟甲基）目标化合物。基于1 H NMR和建模数据，给出了中间体和最终产物的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00732-4
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2(1H)-吡嗪酮 、 5-溴-1-戊烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168000.0h， 以96%的产率得到1-戊-4-烯基-3-苯基吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于1,7-萘啶支架的P物质拮抗剂类似物的合成和构象分析

  摘要：

  使用1-（4-戊烯基）-3-苯基-2（1 H）-吡嗪酮的分子内Diels-Alder反应，然后对应变加合物进行酸性甲醇分解，合成了先前描述的基于哌啶的P物质拮抗剂的两个类似物形成8-氧代-6-苯基十氢[1,7]-萘啶-6-羧酸酯，并进一步转化为相应的O-苄基取代的6-（羟甲基）目标化合物。基于1 H NMR和建模数据，给出了中间体和最终产物的构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00732-4

文献信息

• ARYLPYRAZINONE DERIVATIVES INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2268624B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• Synthesis and conformational analysis of Substance P antagonist analogues based on a 1,7-naphthyridine scaffold
  作者：Frederik J.R Rombouts、Jeroen Van den Bossche、Suzanne M Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00732-4

  日期：2003.6

  piperidine-based Substance P antagonists have been synthesised using an intramolecular Diels–Alder reaction of 1-(4-pentenyl)-3-phenyl-2(1H)-pyrazinones, followed by acidic methanolysis of the strained adducts to form the 8-oxo-6-phenyldecahydro [1,7]-naphthyridine-6-carboxylate esters and further conversion to the corresponding O-benzyl substituted 6-(hydroxymethyl) target compounds. Conformational analyses of

  使用1-（4-戊烯基）-3-苯基-2（1 H）-吡嗪酮的分子内Diels-Alder反应，然后对应变加合物进行酸性甲醇分解，合成了先前描述的基于哌啶的P物质拮抗剂的两个类似物形成8-氧代-6-苯基十氢[1,7]-萘啶-6-羧酸酯，并进一步转化为相应的O-苄基取代的6-（羟甲基）目标化合物。基于1 H NMR和建模数据，给出了中间体和最终产物的构象分析。