5-chloro-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone | 102653-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 102653-50-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: FHGITYYZYSYSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-二甲氧基-3-苯基-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Displacements and Nuclear Substitutions on Hydroxypyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a057
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloro-3-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Displacements and Nuclear Substitutions on Hydroxypyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a057

文献信息

• Discovery of pyrimidine nucleoside dual prodrugs and pyrazine nucleosides as novel anti-HCV agents
  作者：Shuang Guo、Mingshuo Xu、Qi Guo、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.007

  日期：2019.3

  metabolized in human liver microsomes expectantly. On the other hand, aiming to discover novel anti-HCV nucleosides, pyrazin-2(1H)-one nucleosides and their phosphoramidate prodrugs were investigated. Several active compounds were discovered, such as 25e (EC50 = 7.3 μM) and S-29b (EC50 = 19.5 μM). This kind of nucleosides were interesting and would open a new avenue for the development of antiviral agents

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。
• Development of a Functionalizable External β-Turn Mimic Based on a cis-Fused 1,7-Naphthyridine Scaffold
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Wim M. De Borggraeve、David Delaere、Matheus Froeyen、Suzanne M. Toppet、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200200652

  日期：2003.5

  construct the type VI β-turn mimic 2, featuring a cis-amide linkage between the central i+1 and i+2 residues. The synthesis permits mimicking of the amino acid side chains of the central dipeptide, a unique feature for external-turn mimics. Modeling studies indicated that the cis-fused bicyclic system adopts a conformation suitable for induction of a β-turn when the angular position 8a bears a non-H substituent

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Rapid Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones: Effect of Simultaneous Cooling on Microwave-Assisted Reactions on Solid Support
  作者：Erik Van der Eycken、Brajendra Singh、Virinder Parmar

  DOI：10.1055/s-0028-1083631

  日期：2008.12

  An unprecedented microwave-assisted palladium-catalyzed reaction on polymer support with simultaneous cooling has been developed. It has also been illustrated that under simultaneous cooling, certain decomposition and side reactions during the reaction, because of heating, can be minimized.

  一种前所未有的微波辅助钯催化反应在聚合物载体上同时冷却已被开发出来。还表明，在同时冷却的情况下，可以最大限度地减少反应过程中由于加热而产生的某些分解和副反应。
• Sato, Nobuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 149 - 152
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels–Alder reactions of N-alkenyl-2(1H)-pyrazinones: generation of a novel type of cis-1,7-naphthyridine
  作者：Frederik J.R Rombouts、Wim De Borggraeve、Suzanne M Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01545-3

  日期：2001.10

  The intramolecular Diels Alder reaction of three 1-(omega -alkenyl)-2(1H)-pyrazinones was investigated. Cycloaddition was shown to proceed for 1-(4-pentenyl)- and 1-(5-hexenyl)-2(1H)- pyrazinone 5a and 5b to give the corresponding tricyclic hydrolysed adducts 7a and 7b, but not for the 1-(3-butenyl) derivative 5c. In contrast to 7b. the more strained 7a under,,vent selective acidic solvolysis of the tertiary lactam group to give methyl cis-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate 8. An NMR analysis of 8 is presented, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.