2-phenylpyrazine 4-oxide | 58861-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylpyrazine 4-oxide
• 英文别名: 3-phenylpyrazine 1-oxide；Pyrazine, phenyl-, 4-oxide；1-oxido-3-phenylpyrazin-1-ium
• CAS: 58861-94-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: UTXGEXLIYSRSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  424.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrazine 4-oxide 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-6-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Watanabe, Tokuhiro; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1061 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-phenylpyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的研究。12 †。Ñ aminopyrazines的氧化作用与米氯过苯甲酸

  摘要：

  Ñ 2- aminopyrazines -氧化反应中，在C-3或C-5由甲基或苯基的基团取代，与米氯过苯甲酸进行的，以获得2-氨基吡嗪-1-氧化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220447

文献信息

• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。
• Studies on pyrazines.<b>12</b>.<i>N</i>-oxidation of aminopyrazines with<i>m</i>-chloroperbenzoic acid
  作者：Nobuhiro Sato

  DOI：10.1002/jhet.5570220447

  日期：1985.7

  N-Oxidation reactions of 2-aminopyrazines, substituted by methyl or phenyl groups at C-3 or C-5, with m-chloroperbenzoic acid were undertaken to obtain the 2-aminopyrazine 1-oxides.

  Ñ 2- aminopyrazines -氧化反应中，在C-3或C-5由甲基或苯基的基团取代，与米氯过苯甲酸进行的，以获得2-氨基吡嗪-1-氧化物。
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro; Kawahara, Kazunori; Morii, Noritsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 15 - 20
  作者：Sato, Nobuhiro、Kawahara, Kazunori、Morii, Noritsugu

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro; Shimomura, Yuji; Ohwaki, Yoshie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2877 - 2882
  作者：Sato, Nobuhiro、Shimomura, Yuji、Ohwaki, Yoshie、Takeuchi, Ryo

  DOI：——

  日期：——