*,S^*)>-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-heptanediol | 109927-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: *,S^*)>-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-heptanediol
• 英文别名: (2R,4S)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptane-2,4-diol
• CAS: 109927-95-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: DLQXCJCMSJVHPU-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,S^*)>-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-heptanediol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(1R,3R,5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 在 Ra-Ni 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 *,S^*)>-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023

文献信息

• Very short asymmetric synthesis of (1S, 3S, 5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane via tandem enantioselective reactions promoted by one chiral borane
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yuichi Kaneko、Yumi Harada、Takao Matsuo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00406-3

  日期：1995.4

  A very short asymmetric synthesis of the title compound has been realized with a chiral borane-mediated aldol reaction strategy with high enantio- and diastereoselectivities.

  通过具有高对映体和非对映体选择性的手性硼烷介导的醛醇缩合反应策略，已经实现了标题化合物的非常短的不对称合成。
• Synthesis of isomeric 1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes and 1’-hydroxybrevicomin from ethyl 5-oxohexenoate ethyleneacetal through cyclopropanation of an ester group followed by oxidative opening of the three-membered ring
  作者：D. A. Astashko、O. G. Kulinkovich、V. I. Tyvorskii

  DOI：10.1134/s1070428006050125

  日期：2006.5

  Syntheses were performed of (+/-)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane and (+/-)-1'-hydroxyexo-brevicomin constituting racemic forms of the secretion components of pine weever (Hylobius abietis) and bark beetle of upland pines (Dendroctonus ponderosae) through cyclopropanation of the ester group of an available ethyl 5-oxohexanoate ethyleneacetal with the subsequent oxidative opening of the three-membered ring in the compound obtained.
• YADAV, J. S.;VIDYASAGAR, V.;RAO, E. SREENIVASA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 605-611
  作者：YADAV, J. S.、VIDYASAGAR, V.、RAO, E. SREENIVASA

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;HEFFNER, TIMOTHY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4515-4595
  作者：CURRAN, DENNIS P.、HEFFNER, TIMOTHY A.

  DOI：——

  日期：——