1'-(1'R,2'S,5'R)-menthyl-(E)-6-bromohex-2-enoate | 162732-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1'-(1'R,2'S,5'R)-menthyl-(E)-6-bromohex-2-enoate
• 英文别名: (-)-menthyl (E)-6-bromohex-2-enoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-6-bromohex-2-enoate
• CAS: 162732-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₂
• 分子量: 331.293
• InChiKey: SNPDRXCSCSHFRR-VEBHZGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(1'R,2'S,5'R)-menthyl-(E)-6-bromohex-2-enoate 、 lithium diisopropyl amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(-)-menthyl 2-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔引发的闭环反应中的不对称诱导

  摘要：

  已经着眼于实现不对称诱导而探索了迈克尔引发的闭环反应。使用化合物1-7作为底物检查了三元，五元和六元环的形成。在形成环丙烷的情况下，研究了在一定温度范围内的非对映选择性，使用叔丁基硫代锂盐作为亲核试剂和10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇衍生的助剂（-收率72-78％，de 50-56％；请注意公式5）。据信等动点在-41至-68°C之间发生。改用Oppolzer sultam时未观察到de的改善（化合物18）。（-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇衍生助剂的使用导致效果明显较差（2-6％de）。使用二异丙基氨基化锂作为亲核试剂和10-二环己基氨磺酰基-D-，形成的五元环和六元环的收率好至极好（62-97％），在形成环己基酯的情况下，非对映异构体的过量率高达95％。异冰片来源的助剂。注意方程式7和8。正如预期的那样，提供五元环加合物的环化过程比导致六元环加成的环化过程要快得多。通过在低温下

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85631-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-bromohex-2-enoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1'-(1'R,2'S,5'R)-menthyl-(E)-6-bromohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions and Their Application to the Synthesis of Fused Aromatic Rings

  摘要：

  The synthesis of fused aromatic carbocycles from aryl iodides and difunctional acceptors is outlined. This methodology is based on a palladium-catalyzed aromatic substitution followed by an intramolecular Heck sequence. Under the optimized conditions (Pd(OAc)(2) (10 mol %), tri-2-furylphosphine (20-30 mol %), norbornene (2 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), CH3CN, reflux), bromo-enoates react with aryl iodides bearing numerous substituents (F, Cl, CF3, Me, etc.). The expanded description of our initial work as well as the use of polysubstituted aryl iodides is described.

  DOI：

  10.1021/jo0107296