(E)-ethyl 6-bromohex-2-enoate | 71032-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-bromohex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-bromohex-2-enoate；ethyl 6-bromo-2-hexenoate；ethyl (E)-6-bromo-2-hexenoate；Ethyl (2E)-6-bromohex-2-enoate
• CAS: 71032-10-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: WOOMUBXIVURAHZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-bromohex-2-enoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-bromohex-2-en-1-yl isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成Ñ -heterocycles经由分子内的Pd（0） -催化的烯丙基胺化

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-6-hydroxyhex-2-enoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-ethyl 6-bromohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶后期修饰实现下游点击介导的肽荧光标记

  摘要：

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。

  DOI：

  10.1002/anie.202215979

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• Labeling and Natural Post-Translational Modification of Peptides and Proteins via Chemoselective Pd-Catalyzed Prenylation of Cysteine
  作者：Thomas Schlatzer、Julia Kriegesmann、Hilmar Schröder、Melanie Trobe、Christian Lembacher-Fadum、Simone Santner、Alexander V. Kravchuk、Christian F. W. Becker、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1021/jacs.9b08279

  日期：2019.9.18

  The prenylation of peptides and proteins is an important post-translational modification observed in vivo. We report that the Pd-catalyzed Tsuji–Trost allylation with a Pd/BIPHEPHOS catalyst system allows the allylation of Cys-containing peptides and proteins with complete chemoselectivity and high n/i regioselectivity. In contrast to recently established methods, which use non-native connections,

  肽和蛋白质的异戊二烯化是体内观察到的重要翻译后修饰。我们报道，Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基化与 Pd/BIPHEPHOS 催化剂系统允许含 Cys 的肽和蛋白质烯丙基化，具有完全的化学选择性和高 n/i 区域选择性。与最近建立的使用非天然连接的方法相比，Pd 催化的异戊二烯化产生天然的正异戊二烯基硫醚键。此外，可以将多种生物物理探针（例如亲和手柄和荧光标签）引入含Cys的肽和蛋白质中。此外，含有两个半胱氨酸残基的肽可以使用同双功能烯丙碳酸酯试剂进行钉合或环化。
• The Discovery of a Palladium(II)-Initiated Borono-Catellani Reaction
  作者：Shuqing Chen、Ze-Shui Liu、Tao Yang、Yu Hua、Zhiyu Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201803865

  日期：2018.6.11

  Reported is a novel palladium(II)‐initiated Catellani‐type reaction that utilizes widely accessible aryl boronic acids as the substrates instead of aryl halides, thereby greatly expanding the existing scope of this powerful transformation. This borono‐Catellani reaction was promoted by cooperative catalysis between Pd(OAc)2 and the inexpensive 5‐norbornene‐2‐carbonitrile. Practicality is the striking

  据报道，是一种新颖的钯（II）引发的卡塞拉尼型反应，该反应利用可广泛使用的芳基硼酸而不是卤代芳基作为底物，从而大大扩展了这种有力转化的现有范围。Pd（OAc）2之间的协同催化促进了这种硼诺-卡泰拉尼反应以及价格低廉的5-降冰片烯2-腈。实用性是该反应的显着特征：它在环境温度下对空气开放，不需要膦配体。这种温和，化学选择性和可扩展的方案与各种现成的官能化芳基硼酸和溴化物以及终止烯烃（50例，收率39–97％）兼容。此外，还证实了卡诺拉尼和经典卡特兰尼反应之间的正交反应性。预期这项工作将为开发新颖的卡泰拉尼型反应开辟新途径。
• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• Formation of Carbon–Carbon Bonds Using Aminal Radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol3029912

  日期：2012.12.7

  Aminal radicals were generated by radical translocation processes. For the first time, it is shown that they participate in carbon–carbon bond forming reactions. Either stannane or silane hydrogen atom donors are suitable for the reaction. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 91%.

  氨基自由基是由自由基易位过程产生的。首次表明它们参与碳-碳键形成反应。锡烷或硅烷氢原子供体均适合该反应。据报道有30多种底物组合，化学收率高达91％。