<1S-(1β,3aα,4β,7aβ)>-1-<(1,1-dimethylethyl)oxy>-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ol acetate | 93489-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1S-(1β,3aα,4β,7aβ)>-1-<(1,1-dimethylethyl)oxy>-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ol acetate
• 英文别名: (1S,3aR,4R,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol acetate；(1S-(1β,3aα,4β,7aβ))-1-[(1,1-dimethylethyl)oxy]-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ol acetate；[(1S,3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 93489-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: LPRKCDPYBYXNJM-YXWQFLTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1β,3aα,4β,7aβ)>-1-<(1,1-dimethylethyl)oxy>-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ol acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 <1R-<1β,(β,S*),3aα,4β,7aβ>>-octahydro-β,7a-dimethyl-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1H-indene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-5-O-(1H-imidazol-1-ylcarbonothionyl)-(1S,3aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到<1S-(1β,3aα,4β,7aβ)>-1-<(1,1-dimethylethyl)oxy>-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Hajos Dione的维生素D反式-氢化正丁醇构建基的快速方法。二醇中一个羟基选择性脱氧的各种方法的比较研究

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（calcitriol，1）是一种生物调节剂，对治疗各种人类代谢性疾病和生物医学研究很重要。在本文中，我们报告了一种高效的非对映选择性方法，用于从合成的三氢化茚二酮衍生物（Hajos dione，3）开始合成骨化三醇（2a）的关键反式-氢化茚。据发现，环氧环开环在相关的羟基的环氧化物（7）与氰基硼氢化钠-BF 3 ×ET 2 ö由氢化阴离子加成在环接合处的位置，以产生一个连位二醇与发生反-氢丙烷环系统（6a）。用基于二醇的环状硫酸盐的方法作为最有效和操作方便的方法，研究了四种在二醇6a中空间较少被保护的羟基进行选择性脱氧的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070685m

文献信息

• An Expedited Approach to the Vitamin D <i>trans</i>-Hydrindane Building Block from the Hajos Dione
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/ol060775y

  日期：2006.6.1

  Efficient and operationally simple synthesis of the key trans-hydrindane alcohol building block for the synthesis of calicitriol (1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)) has been developed. Epoxy alcohol prepared almost quantitatively from the Hajos dione was reduced at the quaternary carbon by the Hutchins procedure (NaBH(3)CN-BF(3)(.)Et(2)O). The diol was selectively deoxygenized either using the Barton-McCombie reaction (with Bu(3)SnH-AIBN) or via the respective iodohydrine (with LiAlH(4)).