(2S,4S,7S,8S)-2-((4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-yn-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-methoxy-8-((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S,E)-4-methylhex-4-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)non-5-yn-4-ol | 1638620-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,7S,8S)-2-((4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-yn-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-methoxy-8-((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S,E)-4-methylhex-4-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)non-5-yn-4-ol
• CAS: 1638620-96-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O₆
• 分子量: 574.842
• InChiKey: YDLNTFWLPJCWMW-SBVDUITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,7S,8S)-2-((4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-yn-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-methoxy-8-((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S,E)-4-methylhex-4-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)non-5-yn-4-ol 在 polymer-supported sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(3S,4S,5R,6S,7S,9S,12S,13S,14R,15R,16S,17S,E)-12-methoxy-3,5,7,13,15,17,19-heptamethylhenicosa-19-en-1,10-diyne-4,6,9,14,16-pentaol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 67.59h， 生成 (2S,4S,7S,8S)-2-((4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-yn-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-methoxy-8-((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S,E)-4-methylhex-4-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)non-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056