ethyl (Z)-<(-bromopropan-2-yl)oxyimino>-3-oxobutyrate | 134330-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-<(-bromopropan-2-yl)oxyimino>-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(1-bromopropan-2-yloxyimino)-3-oxobutanoate
• CAS: 134330-51-1
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₄
• 分子量: 280.118
• InChiKey: VPVCVVYAZNVOAL-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-<(-bromopropan-2-yl)oxyimino>-3-oxobutyrate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 sodium 6β-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(1-methylcyclopropyloxyimino)acetamido>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxybutyrate 在 potassium carbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 ethyl (Z)-<(-bromopropan-2-yl)oxyimino>-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891
  作者：BROWN, PAMELA、CALVERT, STEPHEN H.、CHAPMAN, PAULINE C. A.、COSHAM, SUZANNE +

  DOI：——

  日期：——