2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-3-[(R)-3-hydroxytetradecanamido]-7-O-methyl-D-glycero-D-ido-heptonate | 338951-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-3-[(R)-3-hydroxytetradecanamido]-7-O-methyl-D-glycero-D-ido-heptonate
• CAS: 338951-67-0
• 化学式: C₆₀H₁₀₂NO₁₂P
• 分子量: 1060.44
• InChiKey: UUJWIRLSHCQEBA-ZPCDYQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  168.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-3-[(R)-3-hydroxytetradecanamido]-7-O-methyl-D-glycero-D-ido-heptonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-3-[(R)-3-hydroxytetradecanamido]-7-O-methyl-5-O-phosphono-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acids with an alkyl chain instead of an ester chain as LPS-antagonists

  摘要：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acid analogues with an alkyl chain instead of an ester chain and their LPS-antagonist activity toward human U937 cells are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00055-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecyloxy)-1-(methanesulfonyloxy)tetradecane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-3-[(R)-3-hydroxytetradecanamido]-7-O-methyl-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acids with an alkyl chain instead of an ester chain as LPS-antagonists

  摘要：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acid analogues with an alkyl chain instead of an ester chain and their LPS-antagonist activity toward human U937 cells are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00055-6