diphenylmethyl 2,6-anhydro-3-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-D-glycero-D-ido-heptonate | 338951-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diphenylmethyl 2,6-anhydro-3-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-D-glycero-D-ido-heptonate
• 英文别名: benzhydryl (2S,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-dodecoxytetradecoxy]-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 338951-74-9
• 化学式: C₇₉H₁₁₆NO₁₂P
• 分子量: 1302.76
• InChiKey: VWZKCAJCVIEXDG-LIDGHSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 2,6-anhydro-3-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-D-glycero-D-ido-heptonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(dodecyloxy)tetradecyl]-3-[(R)-3-hydroxytetradecanamido]-D-glycero-D-ido-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acids with an alkyl chain instead of an ester chain as LPS-antagonists

  摘要：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acid analogues with an alkyl chain instead of an ester chain and their LPS-antagonist activity toward human U937 cells are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00055-6
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 diphenylmethyl 2,6-anhydro-3-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-3-deoxy-5-O-diphenylphosphono-4-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acids with an alkyl chain instead of an ester chain as LPS-antagonists

  摘要：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acid analogues with an alkyl chain instead of an ester chain and their LPS-antagonist activity toward human U937 cells are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00055-6