(1R,3R,4S,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyl-3-phenylsulfonyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one | 1269250-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyl-3-phenylsulfonyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4S,5S,8S,11R)-3-(benzenesulfonyl)-4,8,10,10-tetramethyl-11-phenylmethoxytricyclo[6.3.0.01,5]undecan-2-one
• CAS: 1269250-16-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄S
• 分子量: 466.642
• InChiKey: LSQYCBIHMJCWEH-SVYLHKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyl-3-phenylsulfonyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(1R,4R,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol

  摘要：

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.

  DOI：

  10.1021/jo200075v
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 双氧水 、 氯化铵 、 ortho-tungstic acid 、 magnesium 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (1R,3R,4S,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyl-3-phenylsulfonyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol

  摘要：

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.

  DOI：

  10.1021/jo200075v