methyl (2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-formyloxy-4-phenylbutanoate | 247178-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-formyloxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 247178-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KVJKBSIEDJOGAL-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-formyloxy-4-phenylbutanoate 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl N-[(2S,3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸新合成（-）-Bestatin。

  摘要：

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1304
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-2-benzyloxy-5-phenyloxazoline-4-acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-formyloxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸新合成（-）-Bestatin。

  摘要：

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1304