3-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol | 1257406-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1257406-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NFRAMNPBTCJXMR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4,7-bis(methoxymethoxy)hept-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Sapinofuranone B
  作者：J. Yadav、J. Reddy、S. Mandal、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-0030-1258583

  日期：2010.10

  A stereoselective total synthesis of sapinofuranone B is described starting from commercially available l-(+)-diethyl tartrate using a ring-opening reaction, a Mitsunobu inversion, and a Sonogashira coupling as the key steps.

  描述了一种从商业可得的 l-(+)-二乙基酒石酸盐开始的 sapinofuranone B 的立体选择性全合成，关键步骤包括环开反应、Mitsunobu 反转和 Sonogashira 偶联反应。