methyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 1257406-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-en-1-ynyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1257406-12-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PWJORDASSHXRHW-WTIVYXKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 copper diacetate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Sapinofuranone B

  摘要：

  描述了一种从商业可得的 l-(+)-二乙基酒石酸盐开始的 sapinofuranone B 的立体选择性全合成，关键步骤包括环开反应、Mitsunobu 反转和 Sonogashira 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258583
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Sapinofuranone B
  作者：J. Yadav、J. Reddy、S. Mandal、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-0030-1258583

  日期：2010.10

  A stereoselective total synthesis of sapinofuranone B is described starting from commercially available l-(+)-diethyl tartrate using a ring-opening reaction, a Mitsunobu inversion, and a Sonogashira coupling as the key steps.

  描述了一种从商业可得的 l-(+)-二乙基酒石酸盐开始的 sapinofuranone B 的立体选择性全合成，关键步骤包括环开反应、Mitsunobu 反转和 Sonogashira 偶联反应。
• Stereoselective total synthesis of (+)-sapinofuranone B
  作者：J.S. Yadav、S.S. Mandal、J.S.S. Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.072

  日期：2011.6

  approaches for the total synthesis of (+)-sapinofuranone B have been described. The first strategy utilizes the methodology developed earlier in our group to get the chiral propargyl alcohol and the second strategy involves generation of threo-1,2-diol derivative by diastereoselective and enantioselective addition of [(Z)-γ-methoxymethoxyallyl]diisopinocampheylborane onto aldehyde and cross metathesis

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。