phenanthridin-6-yl(o-tolyl)methanone | 1556678-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridin-6-yl(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)-phenanthridin-6-ylmethanone
• CAS: 1556678-30-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: OJZMVCDKWOOSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium persulfate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenanthridin-6-yl(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc49026b

文献信息

• Regiospecific Minisci acylation of phenanthridine via thermolysis or photolysis
  作者：Pi Cheng、Zhixing Qing、Sheng Liu、Wei Liu、Hongqi Xie、Jianguo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.068

  日期：2014.12

  type of Minisci reaction for regiospecific acylation of phenanthridine has been developed based on cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy. Using substoichiometric amount of TBAB (tetrabutylammonium bromide, 30 mol %) and K2S2O8 as an oxidant, acyl radicals generate from aldehyde substrates under thermal conditions followed by a regiospecific intermolecular acylation with phenanthridine. Furthermore

  在这项研究中，基于交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发出一种新型的Minisci反应，用于菲啶的区域特异性酰化。使用亚化学计量的TBAB（四丁基溴化铵，30摩尔％）和K 2 S 2 O 8作为氧化剂，在热条件下由醛底物生成酰基，然后用菲啶进行区域特异性的分子间酰化。此外，初步研究表明，当K 2 S 2 O 8 / TBAB被（NH 4）2 S 2 O 8取代时，酰化反应可以在室温下进行。在可见光照射下，将另外的5mol％的fac- Ir（ppy）3用作光催化剂。该分子间酰化反应提供了容易获得6-酰化菲啶衍生物的途径。
• Photoinduced N-Heterocyclic Nitrenium-Catalyzed Single Electron Reduction of Acyl Fluorides for Phenanthridine Synthesis
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00049

  日期：2023.1.27

  Acyl fluorides are versatile reagents in organic synthesis. However, there is no precedent to employ acyl fluorides as acyl radical precursors. We herein report an N-heterocyclic nitrenium iodide salt-catalyzed photoreduction of acyl fluorides to produce acyl radicals, which could react with 2-isocyanobiaryls to afford various carbonyl phenanthridines.

  酰氟是有机合成中的通用试剂。然而，没有使用酰基氟作为酰基自由基前体的先例。我们在此报道了一种 N-杂环碘化氮盐催化光还原酰基氟产生酰基自由基，该酰基自由基可以与 2-异氰基联芳基反应得到各种羰基菲啶。