(2aS,5aR,5bR,6aS,8S,8aR,9aR,11R,11aS)-6a-(hydroxymethyl)-2,4,4,9,9,11-hexamethyl-5b,6a,8,8a,9,9a,10,11-octahydro-2aH,7H-8,11a-methanocyclopropa[5',6']oxireno[2'',3'':9',10']cyclodeca[1',2':1,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-12-one | 827325-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aS,5aR,5bR,6aS,8S,8aR,9aR,11R,11aS)-6a-(hydroxymethyl)-2,4,4,9,9,11-hexamethyl-5b,6a,8,8a,9,9a,10,11-octahydro-2aH,7H-8,11a-methanocyclopropa[5',6']oxireno[2'',3'':9',10']cyclodeca[1',2':1,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-12-one
• CAS: 827325-49-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: APZCTFXSBLKOJO-NFIWYADUSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,5aR,5bR,6aS,8S,8aR,9aR,11R,11aS)-6a-(hydroxymethyl)-2,4,4,9,9,11-hexamethyl-5b,6a,8,8a,9,9a,10,11-octahydro-2aH,7H-8,11a-methanocyclopropa[5',6']oxireno[2'',3'':9',10']cyclodeca[1',2':1,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-12-one 在 ammonium heptamolybdate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3,4-O-isopropylidene-20-deoxyingenol
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,9S,10R,12R,14R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-diene-4,15-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2aS,5aR,5bR,6aS,8S,8aR,9aR,11R,11aS)-6a-(hydroxymethyl)-2,4,4,9,9,11-hexamethyl-5b,6a,8,8a,9,9a,10,11-octahydro-2aH,7H-8,11a-methanocyclopropa[5',6']oxireno[2'',3'':9',10']cyclodeca[1',2':1,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-12-one
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l