(2Z,6E,10E,14E)-17-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methyl-pentyl)-heptadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid methyl ester | 187336-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E,14E)-17-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methyl-pentyl)-heptadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid methyl ester
• CAS: 187336-31-8
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: HGTBBZUHUPZHBT-BBUYGTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E,14E)-17-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methyl-pentyl)-heptadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-17-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methyl-pentyl)-heptadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase

  摘要：

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00008-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,4'R)-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-oxolan-4'-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 联苯 、 barium(II) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-17-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methyl-pentyl)-heptadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase

  摘要：

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00008-5