4-Methyl-2-(12-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20-decaen-11-yl)phenol | 1497426-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-Methyl-2-(12-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20-decaen-11-yl)phenol
• CAS: 1497426-46-6
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: UDUCYAZWBDMRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-[2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-Methyl-2-(12-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20-decaen-11-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二炔连接的双（烯丙醇）的碱催化的施密特环异构化为茚并[1,2- c ]二甲基苯

  摘要：

  我们描述了过渡不含金属的碱催化Schmittel环异构的反应ö亚苯基联双（arenol）s到茚并[1,2- c ^ ]苯并吡喃衍生物通过重排的质子（互变异构化），以推定的偏二ö -quinone甲基化物中间体带有烯炔-丙二烯体系，然后是形式上的电子反需求杂Diels-Alder环加成反应。还公开了用手性碱催化不对称环异构化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.080

文献信息

• Vinylidene ortho-Quinone Methides: Unique Chiral Reaction Intermediates in Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Sachie Arae、Masaki Furusawa、Shota Beppu、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Ryo Irie

  DOI：10.2533/chimia.2018.892

  日期：——

  unprecedented asymmetric reactions involving enantioenriched VQM intermediates generated by chiral-base-catalyzed tautomerization of the ethynylphenol precursors. Indeed, commonly used chiral base catalysts such as cinchonine (CN) and cinchonidine (CD) have been successfully demonstrated to be effective to this end. In this account, we wish to briefly describe our recent studies on the asymmetric syntheses

  亚乙烯基邻醌甲基化物 (VQM) 是邻醌甲基化物 (QM) 的一碳延长同系物，众所周知，它是有机转化中有用的反应中间体。这些相关的醌甲基化物在立体化学方面非常不同。即，VQM的特征在于环外联烯基酮单元与脱芳构环系统合并，因此，可以通过将取代基适当地定位在丙二烯部分的末端亚甲基上来赋予轴向手性。还应该指出的是，VQM 是邻乙炔基酚的互变异构体，这些异构体通过质子转移（互变异构）相互关联。着眼于这些立体化学和结构特征，我们致力于开发前所未有的不对称反应，涉及通过乙炔基苯酚前体的手性碱催化互变异构生成的对映体富集的 VQM 中间体。事实上，常用的手性碱催化剂如辛可宁（CN）和辛可尼定（CD）已被成功证明对此目的有效。在此，我们希望简要描述一下我们最近关于光学活性茚并[1,2-c]色烯、苯并呋喃[3,2-b]茚并[1,2-c]色烯和苯并[1,2-c]色烯的不对称合成的研究。 a]咔唑，基于与 CN