(E)-3-[(2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acrylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester | 300579-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-[(2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acrylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
• 英文别名: [(2S,4R,6R)-6-[(E)-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl]oxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 300579-03-7
• 化学式: C₃₇H₅₀O₆
• 分子量: 590.8
• InChiKey: VHDJMFHRPQLPIB-PAOKEOKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acrylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 四氧化锇 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(2R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,3-dihydroxy-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,6R,8S)-6-Benzyloxy-4,8-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-9-hydroxy-non-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 新铜试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (E)-3-[(2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acrylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Stereocontrolled Approach to Chiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives via Sequential Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons and Palladium-Catalyzed Ring Closure Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to chiral tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives Is reported which is based on the sequential use of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons desymmetrization of a meso dialdehyde and a palladium-catalyzed intramolecular allylic substitution. The strategy is versatile in that either a cis- or a trans-relation between the stereocenters adjacent to the ring oxygen can be obtained.

  DOI：

  10.1021/ol006135r