methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopent-4-enoate | 126753-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 126753-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AODSZLOEVLHOJF-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-methylpodocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple and highly stereoselective route to (.+-.)-podocarpic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111

文献信息

• Novel Oxygenations with IBX
  作者：Alexander Duschek、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.200901867

  日期：2009.10.19

  Universal remedy: The α‐hydroxylation of β‐keto esters and a range of other suitably substituted carbonyl compounds can be effected in the presence of IBX (2‐iodoxybenzoic acid). This novel reactivity underscores the importance of IBX as a universally applicable oxidizing agent.

  通用补救措施：在IBX（2-碘氧基苯甲酸）的存在下，β-酮酯和一系列其他适当取代的羰基化合物的α-羟基化作用可以实现。这种新颖的反应性突显了IBX作为普遍适用的氧化剂的重要性。
• Synthesis of Methyl 5-Aryl-3-oxo-4-pentenoates and Novel Substituted Cyclopentenones
  作者：C. V. Asokan、S. Bhattacharji、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27543

  日期：——

  The cinnamoyl- (1a-j) and (5-phenyl-2,4-pentadienoyl)- (1k) ketene dithioacetals are shown to undergo methanolysis in the presence of ether-boron trifluoride complex and mercury(II) chloride to the corresponding methyl 5-aryl-3-oxo-4-pentenoates 2a-j and 3-oxo-7-phenyl- 4,6-heptadienoate (2k), respectively, in good yields. However, the corresponding (2-methylcinnamoyl)ketene dithioacetals 3a-f, under identical reaction conditions, undergo Nazarov cyclization to give the corresponding substituted cyclopentenones 4a-f.

  香豆醯基(1a-j)和(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)(1k)酮烯二硫乙酰醇在醚-三氟化硼复合物和氯化汞存在下进行甲醇解，得到相应的甲基5-芳基-3-氧-4-戊烯酸酯2a-j和3-氧-7-苯基-4,6-庚二烯酸酯(2k)，产率良好。然而，相应的(2-甲基香豆醯基)酮烯二硫乙酰醇3a-f在相同反应条件下发生纳扎罗夫环化反应，生成相应的取代环戊烯酮4a-f。
• Total synthesis of (−)-oudemansin X based on enzymatic resolution using immobilized lipase
  作者：Hiroyuki Akita、Isao Umezawa、Masako Nozawa、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80111-1

  日期：1993.5

  (-)-Oudemansin X (1) was synthesized based on enzymatic resolution of (+/-)-di

  (-)-Oudemansin X（1）是通过酶解拆分(±)-di合成的。
• BANERJEE, ASISH K.;NASIPURI, DHANONJOY;PAKRASHI, SATYESH C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3952-3954
  作者：BANERJEE, ASISH K.、NASIPURI, DHANONJOY、PAKRASHI, SATYESH C.

  DOI：——

  日期：——