methyl endo-9,10-exo-dihydroxy-di-O-isopropylidene-4,6-dioxo-5-phenyl-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.O^2,7>undecane-7-carboxylate | 124595-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl endo-9,10-exo-dihydroxy-di-O-isopropylidene-4,6-dioxo-5-phenyl-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.O^2,7>undecane-7-carboxylate
• 英文别名: methyl endo-9,10-exo-dihydroxy-di-O-isopropylidene-4,6-dioxo-5-phenyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.O^2,7]undecane-7-carboxylate；methyl (1R,2R,7R,8S,9S,13R)-11,11-dimethyl-4,6-dioxo-5-phenyl-3,10,12-trioxa-5-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradecane-7-carboxylate
• CAS: 124595-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: UDXDIBKWWJLMPE-LTKRUXGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl endo-9,10-exo-dihydroxy-di-O-isopropylidene-4,6-dioxo-5-phenyl-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.O^2,7>undecane-7-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以49%的产率得到dimethyl exo-5,6-isopropylidenedioxy-2-endo-(N-phenylcarbamoyloxy)bicyclo<2.2.1>heptane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and their related compounds. XII. Menthyl 2,4-dioxo-1,3-oxazine-5-carboxylates: New dienophiles for the asymmetric Diels-Alder reaction directed towards synthesis of carbocyclic C-nucleosides.

  摘要：

  通过热反应将4-氧代-1, 3-二噁烯-5-羧酸酯与异氰酸酯制得的2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯，在适当的路易斯酸催化剂存在或缺失的情况下，发现能够在较温和的条件下与环戊二烯反应。因此，甲基3取代的2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯与环戊二烯的反应，无论是在室温下还是在-15°C下存在催化量的四氯化钛的情况下，几乎定量地生成相应的加成物。5-苯基衍生物经过还原逆向醛缩反应（RRA反应）转化为一个碳环C-核苷前体，这一步骤是关键。当将这种以四氯化钛催化的达尔斯-阿尔德反应应用于1-8-苯基薄荷基2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯时，获得了相应的加成物，显示出较高的立体异构体过量（主要内端加成物为95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.933
• 作为产物：
  描述：

  methyl endo-4,6-dioxo-5-phenyl-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.O^2,7>undec-9-ene-7-carboxylate 在 对甲苯磺酸 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl endo-9,10-exo-dihydroxy-di-O-isopropylidene-4,6-dioxo-5-phenyl-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.O^2,7>undecane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and their related compounds. XII. Menthyl 2,4-dioxo-1,3-oxazine-5-carboxylates: New dienophiles for the asymmetric Diels-Alder reaction directed towards synthesis of carbocyclic C-nucleosides.

  摘要：

  通过热反应将4-氧代-1, 3-二噁烯-5-羧酸酯与异氰酸酯制得的2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯，在适当的路易斯酸催化剂存在或缺失的情况下，发现能够在较温和的条件下与环戊二烯反应。因此，甲基3取代的2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯与环戊二烯的反应，无论是在室温下还是在-15°C下存在催化量的四氯化钛的情况下，几乎定量地生成相应的加成物。5-苯基衍生物经过还原逆向醛缩反应（RRA反应）转化为一个碳环C-核苷前体，这一步骤是关键。当将这种以四氯化钛催化的达尔斯-阿尔德反应应用于1-8-苯基薄荷基2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯时，获得了相应的加成物，显示出较高的立体异构体过量（主要内端加成物为95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.933

文献信息

• KATAGIRI, NOBUYA;HIROSE, MASATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 933-938
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、HIROSE, MASATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——