(2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-3-methoxymethoxy-3,7-dimethyl-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrol-5-one | 1331843-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-3-methoxymethoxy-3,7-dimethyl-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrol-5-one
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-2-pentyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrrol-5-one
• CAS: 1331843-51-6
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₇Si
• 分子量: 473.682
• InChiKey: LNAZEAIPCLQMAQ-VZGWHEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-3-methoxymethoxy-3,7-dimethyl-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-benzyloxy-2-hydroxy-2-methyloctanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-3-methoxymethoxy-3,7-dimethyl-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c