2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-tert-Butoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione | 190438-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-tert-Butoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 190438-45-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: NTKMGXYJRBYAQF-MPZWGZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-tert-Butoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环丁砜 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 Acetic acid (3aR,4S,6R,6aR)-6-{2-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-butoxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-tert-butoxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以5.5 g的产率得到2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-tert-Butoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9