(Z)-1-benzyloxymethyl-4-(2-iodovinyl)-2-methylsulfanylimidazole | 930304-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-1-benzyloxymethyl-4-(2-iodovinyl)-2-methylsulfanylimidazole
• 英文别名: 1-benzyloxymethyl-4-(2-iodovinyl)-2-methylsulfanylimidazole；4-[(Z)-2-iodoethenyl]-2-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazole
• CAS: 930304-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂OS
• 分子量: 386.256
• InChiKey: FUHFLEUCOHCIOF-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyloxymethyl-4-(2-iodovinyl)-2-methylsulfanylimidazole 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 均三甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-[4,5-Dibromo-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-2-methylsulfonyl-3-(phenylmethoxymethyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization

  摘要：

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.089
• 作为产物：
  描述：

  1-<(benzyloxy)methyl>-2,4,5-tribromoimidazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (Z)-1-benzyloxymethyl-4-(2-iodovinyl)-2-methylsulfanylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization

  摘要：

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.089

文献信息

• A New Total Synthesis of the Zinc Matrixmetalloproteinase Inhibitor Ageladine A Featuring a Biogenetically Patterned 6π-2-Azatriene Electrocyclization
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol063038a

  日期：2007.3.1

  A convergent second generation total synthesis of the heterocyclic marine sponge metabolite ageladine A has been achieved by using a biomimetically inspired 6 pi 2-azatriene electrocyclization as the key step for formation of the imidazolopyridine moiety.