N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzamide | 951173-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzamide
• CAS: 951173-47-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃OS₂
• 分子量: 395.549
• InChiKey: MTSZQPXRMAGROG-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzamide 在 对二甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-methylsulfanyl-4-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization

  摘要：

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.089
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)vinyl]benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization

  摘要：

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.089