N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzimidic acid methyl ester | 951173-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzimidic acid methyl ester
• CAS: 951173-48-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃OS₂
• 分子量: 409.576
• InChiKey: RKPMTKCFZBZCJW-ILRULOOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzimidic acid methyl ester 在 对二甲苯 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以1.5 mg的产率得到2-methylsulfanyl-4-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization

  摘要：

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.089
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-benzyloxymethyl-4-(2-iodovinyl)-2-methylsulfanylimidazole 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-[2-(1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-vinyl]thiobenzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization

  摘要：

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.089