4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one | 652994-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-pentanone；(4S)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one
• CAS: 652994-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: RPFCNBLAYZFQQN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-3-en-2-one 在 C₃₁H₃₁Cl₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03110

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。
• Enantioselective Total Synthesis of Erogorgiaene:  Applications of Asymmetric Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylzincs to Acyclic Enones
  作者：Cesati、Judith de Armas、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0305407

  日期：2004.1.1

  The first enantioselective synthesis of erogorgiaene (1), an inhibitor of mycobacterium tuberculosis, is disclosed. The total synthesis highlights the utility of asymmetric conjugate additions (ACA) of alkylzincs to acyclic alpha,beta-unsaturated ketones catalyzed by peptidic phosphine ligands and (CuOTf)(2).C(6)H(6). Moreover, several critical attributes of this catalytic C-C bond-forming reaction

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。