3A,4,5,6,7,7A-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚酚乙酸酯 | 5413-60-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3A,4,5,6,7,7A-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚酚乙酸酯
• 中文别名: 贾士玛环烯；醋酸3A,4,5,6,7,7A-六氢化-4,7-亚甲基1H茚-6-醇酯；6-醋酸基二环戊二烯；8(或9)乙酰氧基-三环(5.2.1.0.)-3-癸烯；醋酸DCPD(醋酸戊酯)；乙酸三环癸烯酯；5(或6)-乙酰基-4,5,6,7,0,0-六氢-4,7-亚甲基茚
• 英文名称: tricyclodecenyl acetate
• 英文别名: Verdyl acetate；8-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-enyl acetate
• CAS: 5413-60-5；54830-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RGVQNSFGUOIKFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0240 (rough estimate)
• 溶解度：
  20℃有机溶剂中的溶解度为571.429g/L
• LogP：
  0.924 at 35℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1407;1406.7;1406

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P273
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H412

制备方法与用途

概述

乙酸三环癸烯酯是一种无色至浅黄色的粘性液体，具有强烈的持久清香和木香香气，在调制薰衣草、木香、馥奇、素心兰等香型香精中表现优异。它不溶于水但能很好地溶解于乙醇及油类中，并广泛应用于化妆品。

化学性质

乙酸三环癸烯酯为无色或几乎无色的稠厚液体，相对密度在1.0736至1.077之间，折射率为1.4940至1.4980。其闪点高于93℃，可溶于4体积70%乙醇及油类中。酸值小于1.0，酯值在270至295之间。该化合物具有明显的药草-青气和新鲜的木香香气。不同的产品头香因其乙酰氧基位置的不同而有所差异，有的偏重木香，有的则略带茴甜。此外，其扩散力较强且持久稳定。

用途

这种物质广泛应用于皂用、洗涤剂用以及空气清新剂用的香精配方中，并适用于栀子、铃兰、紫丁香、茉莉、素心兰、香薇、薰衣草、醛香-木香、清香-果香及现代新香型香精。若使用得当，能显著提升香气效果并展现出独特的香气。然而，它不能用作食用香料。

适用范围

乙酸三环癸烯酯不仅适用于食品中，也广泛应用于日用香精配方中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 溶剂黄146 反应 6.0h， 以34%的产率得到3A,4,5,6,7,7A-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for making tricyclodecenyl esters

  摘要：

  揭示了一种制备三环十二烯酸酯的实用、经济的方法。在三氟甲磺酸存在下，将低碳酸和二环戊二烯反应以形成酯，然后在碱的存在下蒸馏反应混合物，以分离出香味品质的三环十二烯酸酯。添加足够的碱来中和三氟甲磺酸，可以实现仅通过蒸馏纯化，有助于回收起始物质，并避免碱性工作过程的缺点。

  公开号：

  US07446221B1

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED 4-METHYLENE-TETRAHYDROPYRANS, 4-METHYL-DIHYDROPYRANS AND 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS AND USE THEREOF AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] 4-MÉTHYLÈNE-TÉTRAHYDROPYRANES, 4-MÉTHYL-DIHYDROPYRANES ET 4-MÉTHYL-TÉTRAHYDROPYRANES SUBSTITUÉS ET UTILISATION CORRESPONDANTE EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122558A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to substituted 4-methylene-tetrahydropyrans, 4-methyl- dihydropyrans and 4-methyl-tetrahydropyrans of formula (I), where the variables are as defined in the claims and description, to a stereoisomer thereof, to a mixture of stereoisomers thereof, to a mixture of different di- and tetrahydropyrans (I) and to a mixture containing at least one di- or tetrahydropyran (I) and at least one cyclic acetal which is a 1,3-dioxan carrying in 2-position an isobutanol-2-yl- (derived) substituent and in 4,4- or 5,5-position two methyl substituents. The invention also relates to the use of such compounds as an aroma chemical and/or for modifying and/or enhancing the aroma of a composition, to compositions comprising such compounds, to methods for preparing such compounds and to a product obtainable by these methods.

  本发明涉及式(I)的取代4-亚甲基-四氢吡喃、4-甲基-二氢吡喃和4-甲基-四氢吡喃，其中变量如权利要求和描述中所定义的那样，以及其立体异构体、其立体异构体的混合物、不同二氢吡喃和四氢吡喃(I)的混合物，以及至少含有一种二氢吡喃(I)和至少含有一种环状缩醛的混合物，该环状缩醛是一种1,3-二氧杂环戊二烷，其2-位置携带异丁醇-2-基（衍生）取代基，在4,4-或5,5-位置携带两个甲基取代基。该发明还涉及将这些化合物用作香气化学品和/或用于修改和/或增强组合物的香气，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及通过这些方法得到的产品。
• [EN] PHENYL BASED COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH ALDEHYDE MOIETIES AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS PAR DES FRACTIONS ALDÉHYDE ET LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016074865A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by the formula 1, wherein R1 is H, or when R2 and R3 is H, then R1 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R2 is H, or when R1 and R3 is H, then R2 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R3 is H, or when R1 and R2 is H, then R3 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; and R4 is methyl or a branched or linear, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted (optionally with cyclopropyl groups), C2-C7 alkyl or alkenyl residue, preferentially isobutyl, isoamyl. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  化合物的结构式为1，其中R1为H，或者当R2和R3为H时，R1为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R2为H，或者当R1和R3为H时，R2为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C( )CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R3为H，或者当R1和R2为H时，R3为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C( )CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R4为甲基或支链或直链、饱和或不饱和、未取代或取代（可选地带环丙基基团）、C2-C7烷基或烯基残基，优选异丁基，异戊基。所述化合物可用作个人护理和家用护理产品中的香料成分。

表征谱图