3H-吡咯并[3,2-f]喹啉 | 232-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉
• 英文名称: 3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline
• 英文别名: 3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline；3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline；3H-Pyrrolo[3,2-f]chinolin；3H-Pyrrolo<3,2-f>chinolin
• CAS: 232-85-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: ARQREKCNWFIYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-吡咯并[3,2-f]喹啉 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[4-(3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-1-ylmethylamino)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[3,2-f]喹啉：合成和抗增殖活性。

  摘要：

  新型吡咯并[3,2，f]喹啉衍生物已被合成并作为抗增殖剂进行了测试。它们的特征是有角芳族三环系统，甲基可以在7位键合，并且具有甲磺酰胺侧链本身，或在1位缺少间甲氧基取代基。新化合物显示出当针对细胞系的NCI组，特别是那些从白血病获得的NCI组进行测试时，它们具有抑制细胞生长的特性。尽管这些化合物能够在高浓度下刺激拓扑异构酶II中毒，但细胞生长抑制特性似乎并不主要依赖于这种作用机理。总体而言，最有活性的化合物是化合物9，具有典型的氨色林的间甲氧基取代基，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00071-2
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Vlachou, Margarita; Tsotinis, Andrew; Kelland, Lloyd R., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 1, p. 129 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wieland; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 89,95
  作者：Wieland、Horner

  DOI：——

  日期：——
• Mannich bases of 3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline having vasorelaxing activity
  作者：Maria Grazia Ferlin、Gianfranco Chiarelotto、Francesca Antonucci、Laura Caparrotta、Guglielmina Froldi

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01355-7

  日期：2002.5

  Mannich bases obtained by aminoalkylation of 3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline were designed and prepared as potential vasorelaxing agents. Compounds Ia-Va were characterised by IR, H-1-NMR, mass spectral data and elemental analysis; IIb,c-Vb,c were also confirmed by H-1-NMR spectra of reaction mixtures. To estimate their vascular activity, prototypes 1-(N,N-dimethylaminomethyl)- (Ia) and 1-(4-phenyl-piperazin-1-ylmethyl)- (IVa) 3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline derivatives were studied in rat-tail arteries. In tissues precontracted with 0.5 muM 5-hydroxytryptamine (5-HT), 3 muM phenylephrine or 80 mM KCl, Ia and IVa showed endothelium-independent relaxing action. In a preliminary study on the cellular mechanisms of la, the influence of propranolol, a beta-receptor antagonist, and ketanserin, a 5-HT2A-receptor antagonist, was checked. In the presence of phenylephrine, the vasorclaxing effect of Ia was not affected by these inhibitors. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Akhvlediani, R. N.; Shabunova, V. P.; Morozova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1371 - 1374
  作者：Akhvlediani, R. N.、Shabunova, V. P.、Morozova, I. A.、Volodina, T. A.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• AXVLEDIANI R. N.; SHABUNOVA V. P.; MOROZOVA I. A.; VOLODINA T. A.; CYBOPO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1542-1546
  作者：AXVLEDIANI R. N.、 SHABUNOVA V. P.、 MOROZOVA I. A.、 VOLODINA T. A.、 CYBOPO+

  DOI：——

  日期：——
• CYBOPOB N. N.; SERGEEVA ZH. F.; GRYAZNOV A. P.; SHABUNOVA V. P.; TRETYAKO+, TR. MOSK. XIM.-TEXNOL. IN-TA IM. D. I. MENDELEEVA, 1977, VYP. 94, 23-31
  作者：CYBOPOB N. N.、 SERGEEVA ZH. F.、 GRYAZNOV A. P.、 SHABUNOVA V. P.、 TRETYAKO+

  DOI：——

  日期：——