8-deoxyrupicolin B | 129196-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-deoxyrupicolin B
• 英文别名: (3aS,6aS,9aR,9bS)-6a-hydroxy-9-methyl-3,6-dimethylidene-3a,4,5,7,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 129196-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: OMUMNAXQLMCEOO-SFDCQRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-deoxyrupicolin B 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.35 g的产率得到(3aS,9aS,9bS)-9-Methyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,9a,9b-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Guaianolides from Saussurea lappa

  摘要：

  Two new sesquiterpene lactones with an alpha,beta-unsaturated aldehyde group have been isolated from the roots of Saussurea lappa. Their stereostructures have been established by the combined use of spectroscopic as well as chemical methods via their synthesis from dehydrocostus lactone.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00353-9
• 作为产物：
  描述：

  乌心石内酯(木香内酯) 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 8-deoxyrupicolin B
  参考文献：
  名称：

  薰衣草内酯I衍生愈创木酚内酯二聚体的合成及其抗肝癌活性

  摘要：

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129708