(E)-2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-2-methylhex-5-en-2-yl}-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}thiazole | 1352739-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-2-methylhex-5-en-2-yl}-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}thiazole
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-2-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-iodo-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1352739-48-0
• 化学式: C₂₄H₄₆INO₂SSi₂
• 分子量: 595.776
• InChiKey: VRWWKAGYQAUYGG-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-2-methylhex-5-en-2-yl}-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}thiazole 、 tert-butyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-oxobutanoate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到tert-butyl (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-{4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]thiazol-2-yl}-2-hydroxy-2-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-7-methyloct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethylethyl]thiazolidine-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-2-methylhex-5-en-2-yl}-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}thiazole
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669