3’,4’,5,5’,6,7-六甲氧基黄酮 | 29043-07-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3’,4’,5,5’,6,7-六甲氧基黄酮
• 中文别名: 3',4',5,5',6,7-六甲氧基黄酮
• 英文名称: 3',4',5,5',6,7-Hexamethoxyflavone
• 英文别名: 3’,4’,5’,5,6,7-hexamethoxyflavone；5,6,7,3′,4′,5′-hexamethoxyflavone；5,6,7,3',4',5'-hexamethoxyl-flavone；3',4',5',5,6,7-hexamethoxyflavone；5,6,7,3',4',5'-hexamethoxyflavone；3’,4’,5’,5,6,7-HMF；5,6,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 29043-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: DYDFNKUHYXHWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115°C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,5,5’,6,7-六甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以11.3 mg的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New flavones from Bauhinia championii BENTH.

  摘要：

  三种新的黄酮，5, 6, 7, 5'-tetramethoxy-3', 4'-methylenedioxyflavone（1），5, 6, 7, 3', 4', 5'-hexamethoxyflavone（II）和 5, 7, 5'-trimethoxy-3'、4'-亚甲二氧基黄酮（IV），以及已知的黄酮、5、6、7、3'、4'-五甲氧基黄酮（III）、5、7、3'、4'、5'-五甲氧基黄酮（V）。和 5，7，3'，4'-四甲氧基黄酮（VI），已从 Bauhinia championii BENTH.

  DOI：

  10.1248/cpb.32.166
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3’,4’,5,5’,6,7-六甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  氧化还原介导的连苯三酚基多酚的胺化

  摘要：

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303783

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activities of 5,6,7-trimethoxyflavones and their derivatives
  作者：Liang Su、Wei Li、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1080/14786419.2021.1961136

  日期：2022.8.18

  5’-hydroxy-3,6,7,3’,4’-pentamethoxyflavone (5) were synthesized. Their anti-proliferative activity in vitro was evaluated against a panel of four human cancer cell lines (Aspc-1, HCT-116, HepG-2 and SUN-5) by the CTG assay. The results showed that most of the synthetic compounds exhibited moderate to high anti-proliferative activities. In particular, compound 3c possess IC50 (5.30 μM) values below 10 μM

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone
• Flavonoids with M1 Muscarinic Acetylcholine Receptor Binding Activity
  作者：Meyyammai Swaminathan、Chin Chee、Sek Chin、Michael Buckle、Noorsaadah Rahman、Stephen Doughty、Lip Chung

  DOI：10.3390/molecules19078933

  日期：——

  Muscarinic acetylcholine receptor-active compounds have potential for the treatment of Alzheimer’s disease. In this study, a series of natural and synthetic flavones and flavonols was assayed in vitro for their ability to inhibit radioligand binding at human cloned M1 muscarinic receptors. Several compounds were found to possess competitive binding affinity (Ki = 40–110 µM), comparable to that of acetylcholine (Ki = 59 µM). Despite the fact that these compounds lack a positively-charged ammonium group under physiological conditions, molecular modelling studies suggested that they bind to the orthosteric site of the receptor, mainly through non-polar interactions.

  毒蕈碱乙酰胆碱受体活性化合物具有治疗阿尔茨海默病的潜力。在这项研究中，对一系列天然和合成黄酮和黄酮醇进行了体外检测，以确定它们抑制人体克隆 M1 肌卡因受体的放射性配体结合的能力。结果发现，有几种化合物具有竞争性结合亲和力（Ki = 40-110 µM），与乙酰胆碱（Ki = 59 µM）的结合亲和力相当。尽管这些化合物在生理条件下缺乏带正电荷的铵基团，但分子建模研究表明，它们主要通过非极性相互作用与受体的正交位点结合。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Isolation and synthesis of two new flavones from Conoclinium coelestinum
  作者：Werner Herz、Seringolam V. Govindan、Ingrid Riess-Maurer、B. Kreil、Hildebert Wagner、Lorand Farkas、Janos Strelisky

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87035-x

  日期：1980.1

  Abstract Two new flavones, 3′,4′-methylenedioxy-5,6,7,8,5′-pentamethoxyflavone and 5,7,4′-trihydroxy-6,3′,5′-trimethoxyflavone, have been isolated from Conoclinium coelestinum . Final structure proof was accomplished by synthesis.

  摘要 从 Conoclinium 中分离到了两种新的黄酮，3',4'-亚甲二氧基-5,6,7,8,5'-五甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-6,3',5'-三甲氧基黄酮。腔肠素。最终的结构证明是通过合成完成的。
• Bauhinia extracts
  申请人：Buchholz Herwig

  公开号：US20060188591A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to an plant extract from Bauhinia species with hypoglycemic activity, which is characterized in being obtained from a Bauhinia species and to a method for producing the extract and the use of the extract in the treatment of diabetes type 2.

  本发明涉及从羊蹄甲属植物提取的具有降血糖活性的植物提取物，其特征在于从羊蹄甲属植物中获得，并提供了一种制备该提取物的方法以及在治疗2型糖尿病中使用该提取物的用途。